Curtisre sokan egyik leghíresebb filmje, a Van, aki forrón szereti miatt emlékeznek, amelyben Marilyn Monroe-val és Jack Lemonnal játszott együtt. Az Amerikai Filmakadémia Oscar-jelöléssel ismerte el tehetségét 1959-ben A megbilincseltek című drámában nyújtott alakításáért, amelyben Sidney Poitier volt a partnere.